サイドゴアブーツの起源は、1830年代の英国王室に遡ります。ロンドンにある靴工房が、ヴィクトリア女王のために仕立てたのがそのはじまりです。女王の夫、アルバート公も、脱ぎ履きのしやすいこの靴を大変気に入って、男性靴として機能するよう調整を加えて誕生したのが、現在のサイドゴアブーツの基本デザインと言われます。

日本に持ち込まれたのは、1850年代後半のこと。開国へと向かう江戸時代末期、坂本龍馬はサイドゴアブーツを履いて幕末を生きたと言われています。明治時代には昭和天皇も着用し、ヒールのあるフォーマルなブーツとして日本国内に広まりました。

英国・チェルシーで愛されて

サイドゴアブーツの別の呼び名が「チェルシーブーツ」。イギリスはロンドン南西部のチェルシー地区（Chelsea）がこの名の由来です。16世紀、多くの著名人や文学者の暮らす住宅街でもあったチェルシー地区は、文化的エリアとして今も当時の色合いが受け継がれています。

1960年代、この街のアーティストや芸術家たちがこぞってサイドゴアブーツを愛用したのをきっかけに、いつしか人々から「チェルシーブーツ（Chelsea Boots）」と呼ばれるようになりました。

当時、絶大な人気を博したビートルズやローリング・ストーンズが着用して世に出たことも、サイドゴアブーツが世界に広まる火付け役となりました。